W 1955 roku (niektóre źródła podają rok 1954) angielski adwokat i zapalony żeglarz Bernard Morgan wystąpił z projektem zorganizowania regat z udziałem największych żaglowców świata. Pomysł ten zyskał uznanie księcia Edynburga Filipa, który objął patronat nad imprezą. W 1956 roku w wyścigu na trasie z Wielkiej Brytanii do Portugalii wzięło udział 21 jednostek. Komitet organizacyjny zachęcony powodzeniem regat przekształcił się w Stowarzyszenie Szkolenia pod Żaglami (Sail Training Association) i postanowił kontynuować podobne przedsięwzięcia. Odbywały się one początkowo co dwa lata. Zlot żaglowców połączony z wyścigami przyjęło się nazywać Operacją Żagiel, a program imprezy wzbogacono o działania mające na celu integrację młodzieży i rozwijanie przyjaźni pomiędzy załogami z różnych krajów.
Po pewnym czasie imprezę zaczęto organizować corocznie, na różnych trasach, w tym także oceanicznych. W 1972 roku patronat nad imprezą objął producent „Cutty Sark Scots Whisky” i od tej pory regaty noszą nazwę The Cutty Sark Tall Ships’ Race, a głównym trofeum o które walczą załogi żaglowców jest srebrny model klipra „Cutty Sark” – symbol współpracy i przyjaźni między załogami. Niestety sponsor regat ulegnie prawdopodobnie zmianie i być może zmieni się też sama nazwa imprezy.
W roku 1972 udział w imprezie wzięli też Polacy. Nasz udział zainaugurował „Dar Pomorza” dowodzony przez kapitana legendę – Kazimierza Jurkiewicza. Debiut naszej fregaty zakończył się wielkim sukcesem w rywalizacji. „Dar Pomorza” wygrał jeden z etapów regat. Następca Daru Pomorza czyli wspaniały smukły Dar Młodzieży brał udział w regatach w latach 1982, 1986, 1995-1996, 2001, 2002, 2003… Dzięki zwycięstwu „Daru Pomorza” Gdynia już w 1974 roku była gospodarzem imprezy. Impreza była skromna , lecz bardzo udana i mile jest wspominana przez uczestników jak i organizatorów. Żaglowce z całego świata pojawiły się znowu w roku 1992 choć mniej licznie. Rok 2000 to Cuty Sark w Gdańsku, w którym brało udział kilkadziesiąt jednostek. No i rok 2003, znów w Gdyni… Swoistą ciekawostką jest to, że to właśnie w Gdyni w roku 1974 po raz pierwszy wręczono zwycięzcy regat trofeum – statuetkę klipra Cutty Sark, i właśnie w roku 2003, też w Gdyni kończy się pewna epoka, epoka regat Cutty Sark, gdyż za rok nagrodą już nie będzie srebrny , słynny kliper…
W regatach szybkość nie odgrywa głównej roli, lecz liczy się sam udział, liczy się współpraca, i przyjaźń. Regaty te są elitarnym spotkaniem wszelkich jednostek żaglowych, od nowoczesnych regatowych jachtów typu maxi po największe żaglowce szkolne świata. Dla załóg to przede wszystkim wielka przygoda i możliwość sprawdzenia samego siebie. Jest to świetna okazja do doskonalenia swoich umiejętności , a także do zabawy, której nie brakuje.
HISTORIA NAJSŁYNNIEJSZEGO KLIPRA „CUTTY SARK”
W XVII w. u wschodnich wybrzeży Ameryki Północnej żeglowały szybkie, jednomasztowe kutry rybackie i pilotowe. Były one na tyle szybkie że od angielskiego słowa „clip” – biec nazwano je kliprami. Poźniej tę nazwę przejęły jeszcze szybsze, budowane w Baltimore w latach 1810-1830 szkunery urejone. Woziły one ryby z odległych łowisk, gdyż wówczas szybkość była niezbędna do zachowania świeżości towaru, ponieważ nie znano jeszcze chłodni.
W czasie wojny o Kanadę 1812-1814 klipry wykorzystywano do łamania blokad brytyjskich. Szczególnie zuchwałe i udane akcje przeprowadzał „Chasseur”. Dumni mieszkańcy Baltimore, przemianowali go na „Pride of Baltimore” – „Duma Baltimore”. Jego repliki można do dziś spotkać na rozległych oceanicznych wodach. W Baltimore wybudowano tez pierwszy kliper rejowy „Ann Mc Kim” w roku 1833. Zapoczątkowało to okres tworzenia bardzo szybkich statków handlowych, przemierzających trasy między Chinami a Europą czy też Australią. 
Można powiedzieć że osiągnięto perfekcję, budując na podstawie planów i założeń technicznych opracowanych przez Amerykanina Johna W. Griffitsa statek o nazwie „Rainbow”. Miał on 6 kondygnacji żagli, dodatkowe żagle boczne – lizle. Osiągał szybkość 16 węzłów. Następnie powstał „Lightning” osiągający prędkość 21 węzłów…
W 1851 roku klipry zaczęli także budować Brytyjczycy. Wykorzystywane one były przede wszystkim do transportu herbaty z Chin do Anglii. Szybkość była bardzo ważna, bo ten kto pierwszy przywiózł cenny ładunek, mógł uzyskać za niego najwyższą cenę na giełdzie. Nic więc dziwnego że między kliprami odbywały się regaty, kto będzie szybszy. Nawet w bardzo ciężkich warunkach starano się nie zrzucać żagli. Załoga musiała mieć bardzo wysokie kwalifikacje i umiejętność zespołowej pracy na pokładzie. Były to okrutne czasy, gdyż dla tego kto znalazł się a burtą nie było już w zasadzie ratunku. Szybkie manewry były wręcz niemożliwe i nieszczęśnik pozostawał w wodzie na pastwę żywiołu, a statek odpływał.
Brytyjczycy wybudowali bardzo wiele pięknych i znanych kliprów. Np „Ariel”, „Serica”, „Termophylae” czy też „Cutty Sark”.
Kliper „Cutty Sark” powstał w 1869 roku w stoczni Scott and Linton w Dumbardon w zachodniej Szkocji. Miał drewniane poszycie, zład stalowy, otaklowany był jako trzymasztowa fregata. Swą nazwę zawdzięczał Robertowi Burnsonowi – poecie doby romantyzmu. Opisał on w jednej ze swych powieści losy szkockiego wieśniaka Tama O’Shantera. Bohater ten pewnej nocy będąc już „po spożyciu…” wracał do domu wraz ze swoją kobyłą Meg. Droga wiodła obok cmentarza i kościoła, w którym ku swej dużej radości ujrzał czarownice i wiedźmy wspaniałej urody, a między nimi swoją sąsiadkę Nannie – tańczącą w krótkiej koszulce czy tez sukience pozwalającej dostrzec wszystkie wdzięki, zwanej w Szkocji cutty sark. Rozradowany krzyknął „Pięknie Podkasana Koszulko!” Zwrócił na siebie uwagę czarownic, które rzuciły się by go pojmać. Zdołał im uciec dzięki swej ukochanej kobyle. Więc właśnie imię owej „Podkasanej Koszulki” nadano wspaniałemu kliprowi, który w 1872 roku po raz pierwszy stanął do herbacianego wyścigu na trasie Szanghaj – Londyn. 
Jego konkurentem był znany zwycięzca takich wyścigów, żaglowiec „Termophylae”. „Cutty Sark” miał bardzo duże szanse na wygraną, ale podczas olbrzymiego sztormu urządzenie sterowe zostało poważnie uszkodzone. Do Londynu dotarł w końcu tydzień po rywalu. Jednak postawa załogi klipra i „wspaniała żeglarska robota” w trudnych warunkach spowodowały, że to właśnie „Cutty Sark” został uznany za moralnego wygranego tych regat. Na uznanie zasługiwała wytrwałość, wola walki, żaglowiec stał się symbolem umiejętnej współpracy. W następnych latach jednostka wraz z załogą nie raz potwierdziła swoją klasę, wygrywając z żaglowcem „Termophylae” na szlaku herbacianym oraz bawełnianym (Australia – Wielka Brytania). Za zwycięstwo w regatach kliper 'Cutty Sark’ otrzymał od swojego armatora metalową krótką koszulkę(cutty sark), która została powieszona na maszcie jako wiatrowskaz. Przyniosła mu też szczęście, bo statek przetrwał do dziś.
„Termophylae” zakończył swój żywot 13 X 1907 roku. Jak głosi legenda, wysłużony, nieprzydatny już do dalszej służby, żaglowiec został pochowany na dnie Atlantyku u ujścia Tagu. Przy dźwiękach orkiestry, salutowana banderami przez okręty wojenne, fregata została zatopiona torpedami. Natomiast „Cutty Sark” w 1896 roku został sprzedany kompanii portugalskiej i został przemianowany na „Ferreirę” a potem na „Mariję Di Amparo”. W 1916 roku po utracie masztów, otaklowano go na barkentynę. W 1922 roku został odkupiony przez kpt. Wilfreda Dowmana, który przywrócił kliprowi jego pierwotny wygląd, świetność i nazwę. PO śmierci kapitana, jego żona ofiarowała statek Szkole Nawigatorów Tamizy. W 1957 roku statek umieszczono w suchym doku w Greenwich. Obecnie to statek muzeum, jedyny istniejący kliper, który przypomina epokę wielkich żaglowców, w której statki były z drewna, ale ludzie z żelaza.
Whisky „CUTTY SARK” – w roku 1923 firma Berry Bros & Rudd podjęła starania by wprowadzić na rynek nowy gatunek whisky. 
Potrzebna była nazwa nowego trunku. Piękno i niepowtarzalność żaglowca natchnęła szkockiego poetę Jamesa McBay’a i zaproponował on by szkocka whisky nosiła nazwę taką samą jak słynny kliper. Etykietka przedstawiała tez wizerunek wspaniałej jednostki i whisky „Cutty Sark” odniosła wielki sukces. Jak już wcześniej pisałem od 1972 roku producent Cutty Sark Scots Whisky jest sponsorem regat odbywających cię każdego roku, lecz prawdopodobnie ulegnie to zmianie i zmieni się nazwa imprezy.
Na podstawie tekstu autorstwa Witolda Tomaszewskiego z czasopisma „Żagle”